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“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家相信，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。

1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。

由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下台成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了， “有机化学”这一名词却沿用至今。

从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分 离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述。

法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。

当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。

类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。

有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。

从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，是经典有机化学时期。

1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“-”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。

1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念，圆满地解释了这种异构现象。

他们认为：分子是个三维实体，碳的四个价键在空间是对称的，分别指向一个正四面体的四个顶点，碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与四个不同的原子或基团连接时，就产生一对异构体，它们互为实物和镜像，或左手和右手的手性关系，这一对化合物互为旋光异构体。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。

1900年第一个自由基，三苯甲基自由基被发现，这是个长寿命的自由基。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。

在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。

现代有机化学时期 在物理学家发现电子，并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。

他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如从—个原了转移到另一个原子，则形成离子键；两个原子如果共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型。这样，价键的图象表示法中用来表示价键的短划“-”，实际上是两个原子共用的一对电子。

1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构，其结果与价键的电子理论所得的大体一致，由于计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。

有机化学的研究内容

有机化合物和无机化合物之间没有绝对的分界。有机化学之所以成为化学中的一个独立学科，是因为有机化合物确有其内在的联系和特性。

位于周期表当中的碳元素，一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到稳定的电子构型的。这种共价键的结合方式决定了有机化合物的特性。大多数有机化合物由碳、氢、氮、氧几种元素构成，少数还含有卤素和硫、磷等元素。因而大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质，这与无机化合物的性质有很大不同。

在含多个碳原子的有机化合物分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架，别的元素的原子就连接在该骨架上。在元素周期表中，没有一种别的元素能像碳那样以多种方式彼此牢固地结合。由碳原子形成的分子骨架有多种形式，有直链、支链、环状等。

在有机化学发展的初期，有机化学工业的主要原料是动、植物体，有机化学主要研究从动、植物体中分离有机化合物。

19世纪中到20世纪初，有机化学工业逐渐变为以煤焦油为主要原料。合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究。30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起。40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业。由于石油资源将日趋枯竭，以煤为原料的有机化学工业必将重新发展。当然，天然的动、植物和微生物体仍是重要的研究对象。

天然有机化学主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能。20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；30～40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究；40～50年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构；60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等。

有机合成方面主要研究从较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪40年代合成了滴滴涕和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了一千多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物。

物理有机化学是定量地研究有机化合物结构、反应性和反应机理的学科。它是在价键的电子学说的基础上，引用了现代物理学、物理化学的新进展和量子力学理论而发展起来的。20世纪20～30年代，通过反应机理的研究，建立了有机化学的新体系；50年代的构象分析和哈米特方程开始半定量估算反应性与结构的关系；60年代出现了分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论。

有机分析即有机化合物的定性和定量分析。19世纪30年代建立了碳、氢定量分析法；90年代建立了氮的定量分析法；有机化合物中各种元素的常量分析法在19世纪末基本上已经齐全；20世纪20年代建立了有机微量定量分析法；70年代出现了自动化分析仪器。

由于科学和技术的发展，有机化学与各个学科互相渗透，形成了许多分支边缘学科。比如生物有机化学、物理有机化学、量子有机化学、海洋有机化学等。

有机化学的研究方法

有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。

20世纪40年代前，用传统的蒸馏、结晶、升华等方法来纯化产品，用化学降解和衍生物制备的方法测定结构。

后来，各种色谱法、电泳技术的应用，特别是高压液相色谱的应用改变了分离技术的面貌。各种光谱、能谱技术的使用，使有机化学家能够研究分子内部的运动，使结构测定手段发生了革命性的变化。

电子计算机的引入，使有机化合物的分离、分析方法向自动化、超微量化方向又前进了一大步。带傅里叶变换技术的核磁共振谱和红外光谱又为反应动力学、反应机理的研究提供了新的手段。这些仪器和x射线结构分析、电子衍射光谱分析，已能测定微克级样品的化学结构。用电子计算机设计合成路线的研究也已取得某些进展。

未来有机化学的发展首先是研究能源和资源的开发利用问题。迄今我们使用的大部分能源和资源，如煤、天然气、石油、动植物和微生物，都是太阳能的化学贮存形式。今后一些学科的重要课题是更直接、更有效地利用太阳能。

对光合作用做更深入的研究和有效的利用，是植物生理学、生物化学和有机化学的共同课题。有机化学可以用光化学反应生成高能有机化合物，加以贮存；必要时则利用其逆反应，释放出能量。另一个开发资源的目标是在有机金属化合物的作用下固定二氧化碳，以产生无穷尽的有。机化合物。这几方面的研究均已取得一些初步结果。

其次是研究和开发新型有机催化剂，使它们能够模拟酶的高速高效和温和的反应方式。这方面的研究已经开始，今后会有更大的发展。

20世纪60年代末，开始了有机合成的计算机辅助设计研究。今后有机合成路线的设计、有机化合物结构的测定等必将更趋系统化、逻辑化。

合成化学

合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一，是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源，是化学学科中最活跃、最具创造性的领域，也是整个科学界最活跃的方向。现在，全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。

合成化学可分为无机合成与有机合成。迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化合物（约90%以上），90%以上由人工合成。所以，有机合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。

1828年 ，Woher由异氰酸铵（无机物）合成尿素（有机物），拉开了有机合成的序幕，同时也使有机化学真正成为化学学科主要的分支之一。

1965年 ，中国有机化学家合成具有全功能生物活性的蛋白分子牛胰岛素，第一次突破了合成一般有机物与合成生物高分子的界限。

1973年 ，Woodward（1965年诺贝尔得主）等合成维生素B12： 1948年从肝脏中发现；1955年确定其立体分子结构；1973年成功地合成。 一百多位有机化学家参与合成工作，他们经由95步化学反应，合成出最多有9个手性碳原子512个异构体 。——这是有机合成达到高度发展水平的标志，展现了人类高超的有机合成艺术。

1990年，E.J.Corey 在有机合成理论与方法上的杰出成就而获得诺贝尔化学奖。于此，理论与实践的高度统一显示出：有机合成化学已经从科学进入到了科学-艺术的殿堂。

以高技术设备为基础，现代有机合成技术已经包括计算机程序设计、生化合成、电化合成、光化合成、催化合成和仿生合成等新的内容。

金属有机概述

一 金属有机化学简史

金属有机化学和有机金属化学是同一概念不同的说法，直译英文为有机金属化学（Journal of Organometallic Chemistry: J. Organometal. Chem.)，中文习惯为金属有机化学。纵观金属有机化学发展史，其特点是——有趣又有用，有趣在于其具有多样性和意外性，因此，有人说：金属有机化学的历史是一部充满意外发现的历史。

最早的金属有机化合物是1827年由丹麦药剂师Zeise用乙醇和氯铂酸盐反应而合成的；比俄国门捷列夫1869年提出元素周期表约早40年，与有机合成之父Wöher合成尿素几乎同一时期（1828年）(附：有机化学发展之父Liebig, Jusius Liebig's Annalen 的创刊人)。

金属与烷基以s键直接键合的化 合物是1849年由 Frankland在偶然 的机会中合成的（Frankland是He 的 发现人）。他设计的是一个获取乙基游 离基的实验： 实验中误将C4H10当成了 乙基游离基；但是这却是获得 二乙基锌 的惊人发现。所以，人们称这个实验为“收获 最多的失败”。直到1900年Grignard试剂发现前，烷基 锌一直作为是重要的烷基化试剂使用。

1890年Mond发现了羰基镍的合成方法；1900年Grignard发现了Grignard试剂（获得1912年诺贝尔化学奖）。但是，金属有机化学飞速发展的契机仍是：1951年Pauson和Miller合成著名的“夹心饼干”——二茂铁，及1953年末Ziegler领导的西德MaxPlank煤炭研究所发现的Ziegler催化剂。随后，Natta发现Natta催化剂，史合称Ziegler-Natta催化剂。Wilkison, Fischer（1973年）,Ziegler, Natta（1963年）等由于这些研究获得了诺贝尔化学奖。 1950年初，是金属有机化学新纪云的开端。

1979年研究烯烃硼氢化的H.C.Brown与有机磷Wittig反应者Wittig获得诺贝尔化学奖。Lipscomb（1976年）由于对硼烷类的缺电子键的理论研究获得了诺贝尔化学奖。

2000年Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid, Hideki Shirakawa因Ziegler-Natta催化合成导电高分子——聚乙炔而获得诺贝尔奖。

金属有机化学是一个闪烁着诺贝尔光环的前沿领域！！

二 金属有机化合物概念

金属有机化合物(organometallic compound)是金属与有机基团以金属与碳直接成键而成的化合物 ；因而，金属与碳间有氧、硫、氮等原子相隔时，不管该金属化合物多么象有机化合物，也不能称为金属有机化合物。

即使有金属-碳键存在的化合物，有些显然属于无机物，如金属碳化物(CaC2, Mg2C3, Al4C3) (carbide)和氰化物（KCN)(cyanide).

但是，带有羰基(CO)的金属化合物显示出有机物的性质，则列入金属有机化合物； 金属氢化物属于金属有机化合物；有机膦(P-C)化合物，如PPh3,仍为准金属有机化合物.

B或Si-C化合物是金属有机化合物。周期表位于P以下的As, Sb, Bi的化合物，通常按金属有机化合物处理。含金属-氮（M-N）化合物不具有有机物性质；但是，新合成的N2配位络合物，如美国人称为“珍珠港络合物”（Pearl Harbor complex:纪念二战珍珠港事件)的CoH(N2)(PPh3)3,属于金属有机化合物（N2,CO是等电子的）类似羰基金属化合物。

电负性也用作定义标准，一般将电负性在2.0（含2.0）以下元素与C成键的化合物称为金属有机化合物。

生物有机化学

20世纪60年代起，很多有机化学家己感觉到，有机化学长远的发展方向是与生命现象相结合，解决生物化学中的问题。将来的有机化学家也同时是生物化学家，而生物化学家也是有机化学家。因而“生物有机化学”开始成为有机化学中的一个新分支。

1972年，《生物有机化学》杂志开始出版．它标志了生物有机化学领域已进入活跃的研究阶段。有机理论的发展(尤其是反应机理)、物理有机化学中动力学的研究。同位素标记方法的应用、x—射线结晶结构分析以及光谱等结构测定方法的建立，都为酶学，也为生物有机化学的发展提供了极好的背景和工具。

Pederson、Cram和Lehn三人在主—客体化学(host-guestchemistry)及超分子化学(Super-molecular chemistry)方面的卓越成就令人瞩目，获得了1987年诺贝尔化学奖。

2002年瑞典皇家科学院10月9日宣布：诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰·芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特·维特里希，以表彰他们发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。（1）芬恩和田中的贡献在于开发出了对生物大分子进行质谱分析的“软解吸附作用电离法”；（2）维特里希的贡献是开发出了用来确定溶液中生物大分子三维结构的核磁共振技术。他们三人的这些研究成果对于研究包括蛋白质在内的大分子具有“革命性的”意义，使人类可以通过对蛋白质进行详细的分析而加深对生命进程的了解，使新药的开发发生了革命性的变化，并在食品控制、乳腺癌和前列腺癌的早期诊断等其他领域也得到了广泛的应用。

瑞典皇家科学院10月8日宣布，将2003年诺贝尔化学奖授予美国科学家彼得·阿格雷和罗德里克·麦金农，以表彰他们在细胞膜通道方面做出的开创性贡献。 （1）阿格雷得奖是由于发现了细胞膜水通道，而麦金农的贡献主要是在细胞膜离子通道的结构和机理研究方面。他们的发现阐明了盐分和水如何进出组成活体的细胞。（2）诺贝尔科学奖通常颁发给年龄较大的科学家，获奖成果都经过几十年的检验。但阿格雷只有54岁，而麦金农才47岁。他们的成果也比较新：麦金农的发现产生于5年前；阿格雷的工作于1988年完成。（3）当年诺贝尔化学奖及生理学或医学奖的结果都显示出了当代科学跨领域研究的趋势。

天然有机化学

天然有机化学是研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科，它甚至包括人与动物体内许多内源性成份的化学研究，它是在分子水平上揭示自然奥秘的重要学科，与人类的生存、健康和发展息息相关。天然产物的分离、结构解析和全合成，是天然产物化学的主要研究方向，每一个天然产物的发现无不凝聚着化学家们数载甚至数十载的汗水和心血。有机化学最早就是从天然产物研究开始的， 改造自然也是有机化学发展的最主要的目标之一，天然有机化学的发展史是有机化学发展史的重要组成部分。它主要包括以下几大类：1、生物碱 2、萜类化合物 3、甾族化合物 4、激素与信息素 5、海洋产物及其它

一、生物碱(Alkaloids)

广义讲，生物界所有含氮的有机化合物都可称为生物碱。但是，生物碱一般是指植物中的含氮有机化合物（蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B除外）。

Alkaloid(生物碱） 由来——生物碱是科学家研究最早的有生物活性的一类天然有机化合物。中国最早记载是17世纪初《白猿经》中箭毒用的乌头碱（乌头中提取）。在欧洲，1806年，德国科学家Sertürn-er第一次从鸦片中分离到吗啡，曾称为植物碱(vegetable alkalis)。1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶Cinchonino(奎宁和辛可宁cinchonine混合物)。1819年W.Weissner把植物中的碱性化合物统称为类碱(Alkali-like)或生物碱(Alkaoids)。

目前为止，已报道的生物碱并结构清楚的已达3500多种，并且每年约100个的速度递增。由于生物碱类化合物大多具有生物活性，又具有复杂的结构，所以生物碱一直吸引着有机化学家们的兴趣而经久不衰。近年来，植物中极微量、结构复杂的大环含氮化合物的发现，如美登素等，使生物碱的分离、结构解析和全合成仍是天然产物有机化学家们的重要研究领域。

Morphine（吗啡） Quinine（奎宁）

吗啡(Morphine)——1806年分离到纯品，1847年确定分子式，1925年确定分子结构。白色有丝光针状晶体或结晶粉末，无臭，味苦，有毒！易溶于水，溶于热乙醇、甘油，不溶于氯仿或乙醚。常用其盐酸盐。阿片受体激动剂。有镇痛、镇静、镇咳和抑制肠蠕动的作用，对呼吸中枢有强大抑制效果。用于镇痛。可将由鸦片中提取出来的吗啡用盐酸处理而制得。也可人工合成.遇光易变质，在约100℃失去结晶水，在约200℃分解。

奎宁(Quinine)——继吗啡后研究最早的生物碱之一。1792年Fourcroy分离到粗品，1810西班牙医生Gomes将KOH放于金鸡纳树皮的酒精溶液中，分离到结晶性物质，其称为"cinchonino",1828年法国化学家Pel-letier与Caventou从Cinchona condaminea树皮中分到cinchonino，进一步分离到Quinine和Cinchonine.奎宁又称金鸡纳碱。熔点172.8°C，白色粉末，味极苦。易溶于乙醇、氯仿，溶于苯、乙醚，微溶于水。用于治疗和预防各种疟疾（《长征》电视剧主角有关于奎宁的对话）。也又兴奋子宫，抑制心肌和解热镇痛作用。金鸡纳树皮中的主要生物碱。可将干燥磨碎的金鸡纳树皮以石灰与氢氧化钠溶液处理，再以石油醚反复热提，提出液中加入硫酸使成硫酸盐分出。也可由间羟基苯甲醛与2-氨基乙醛等原料合成。三水物熔点57℃，在空气中易失水成一水物。加热至110℃时变为无水物。从无水乙醇结晶也成无水物。硫酸奎宁是无色针状或棒状晶体，遇光变棕色，溶于热乙醇，易溶于沸水，微溶于乙醚、氯仿。

美登素(Maytansine)——1972年Kupchan报道的第一个新型抗癌含氮大环化合物，结构通过衍生物单晶结构确定。其最早从卫予科卵叶美登木(May-tanus ovatus Loes)全植株中提取的高效低毒抗癌成分，得率为千万分之二（2´10-8）（每吨植物仅能分离到200mg）。结构有8个手性中心，一个19元内酰胺环。1980年E. J. Coery (1990年诺贝尔化学奖得主）等首次完成全合成 ，这也是比较经典的全合成范例(J. Am. Chem. Soc., 1980,102,6613-6615)。

有机化学的发展前沿和研究热点

20世纪的有机化学，从实验方法到基础理论都有了巨大的进展，显示出蓬勃发展的强劲势头和活力。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。其中有些因具有特殊功能而用于材料、能源、医药、生命科学、农业、营养、石油化工、交通、环境科学等与人类生活密切相关的行业中，直接或间接地为人类提供了大量的必需品。与此同时，人们也面对着天然的和合成的大量有机物对生态、环境、人体的影响问题。展望未来，有机化学将使人类优化使用有机物和有机反应过程，有机化学将会得到更迅速的发展。

有机化学的迅速发展产生了不少分支学科，包括有机合成、金属有机、元素有机、天然有机、物理有机、有机催化、有机分析、有机立体化学等。

“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家相信，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。

1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。

由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下台成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了， “有机化学”这一名词却沿用至今。

从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分 离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述。

法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。

当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。

类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。

有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。

从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，是经典有机化学时期。

1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“-”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。

1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念，圆满地解释了这种异构现象。

他们认为：分子是个三维实体，碳的四个价键在空间是对称的，分别指向一个正四面体的四个顶点，碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与四个不同的原子或基团连接时，就产生一对异构体，它们互为实物和镜像，或左手和右手的手性关系，这一对化合物互为旋光异构体。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。

1900年第一个自由基，三苯甲基自由基被发现，这是个长寿命的自由基。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。

在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。

现代有机化学时期 在物理学家发现电子，并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。

他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如从—个原了转移到另一个原子，则形成离子键；两个原子如果共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型。这样，价键的图象表示法中用来表示价键的短划“-”，实际上是两个原子共用的一对电子。

1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构，其结果与价键的电子理论所得的大体一致，由于计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。

有机化学的研究内容

有机化合物和无机化合物之间没有绝对的分界。有机化学之所以成为化学中的一个独立学科，是因为有机化合物确有其内在的联系和特性。

位于周期表当中的碳元素，一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到稳定的电子构型的。这种共价键的结合方式决定了有机化合物的特性。大多数有机化合物由碳、氢、氮、氧几种元素构成，少数还含有卤素和硫、磷等元素。因而大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质，这与无机化合物的性质有很大不同。

在含多个碳原子的有机化合物分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架，别的元素的原子就连接在该骨架上。在元素周期表中，没有一种别的元素能像碳那样以多种方式彼此牢固地结合。由碳原子形成的分子骨架有多种形式，有直链、支链、环状等。

在有机化学发展的初期，有机化学工业的主要原料是动、植物体，有机化学主要研究从动、植物体中分离有机化合物。

19世纪中到20世纪初，有机化学工业逐渐变为以煤焦油为主要原料。合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究。30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起。40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业。由于石油资源将日趋枯竭，以煤为原料的有机化学工业必将重新发展。当然，天然的动、植物和微生物体仍是重要的研究对象。

天然有机化学主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能。20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；30～40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究；40～50年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构；60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等。

有机合成方面主要研究从较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪40年代合成了滴滴涕和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了一千多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物。

物理有机化学是定量地研究有机化合物结构、反应性和反应机理的学科。它是在价键的电子学说的基础上，引用了现代物理学、物理化学的新进展和量子力学理论而发展起来的。20世纪20～30年代，通过反应机理的研究，建立了有机化学的新体系；50年代的构象分析和哈米特方程开始半定量估算反应性与结构的关系；60年代出现了分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论。

有机分析即有机化合物的定性和定量分析。19世纪30年代建立了碳、氢定量分析法；90年代建立了氮的定量分析法；有机化合物中各种元素的常量分析法在19世纪末基本上已经齐全；20世纪20年代建立了有机微量定量分析法；70年代出现了自动化分析仪器。

由于科学和技术的发展，有机化学与各个学科互相渗透，形成了许多分支边缘学科。比如生物有机化学、物理有机化学、量子有机化学、海洋有机化学等。

有机化学的研究方法

有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。

20世纪40年代前，用传统的蒸馏、结晶、升华等方法来纯化产品，用化学降解和衍生物制备的方法测定结构。

后来，各种色谱法、电泳技术的应用，特别是高压液相色谱的应用改变了分离技术的面貌。各种光谱、能谱技术的使用，使有机化学家能够研究分子内部的运动，使结构测定手段发生了革命性的变化。

电子计算机的引入，使有机化合物的分离、分析方法向自动化、超微量化方向又前进了一大步。带傅里叶变换技术的核磁共振谱和红外光谱又为反应动力学、反应机理的研究提供了新的手段。这些仪器和x射线结构分析、电子衍射光谱分析，已能测定微克级样品的化学结构。用电子计算机设计合成路线的研究也已取得某些进展。

未来有机化学的发展首先是研究能源和资源的开发利用问题。迄今我们使用的大部分能源和资源，如煤、天然气、石油、动植物和微生物，都是太阳能的化学贮存形式。今后一些学科的重要课题是更直接、更有效地利用太阳能。

对光合作用做更深入的研究和有效的利用，是植物生理学、生物化学和有机化学的共同课题。有机化学可以用光化学反应生成高能有机化合物，加以贮存；必要时则利用其逆反应，释放出能量。另一个开发资源的目标是在有机金属化合物的作用下固定二氧化碳，以产生无穷尽的有。机化合物。这几方面的研究均已取得一些初步结果。

其次是研究和开发新型有机催化剂，使它们能够模拟酶的高速高效和温和的反应方式。这方面的研究已经开始，今后会有更大的发展。

20世纪60年代末，开始了有机合成的计算机辅助设计研究。今后有机合成路线的设计、有机化合物结构的测定等必将更趋系统化、逻辑化。

合成化学

合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一，是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源，是化学学科中最活跃、最具创造性的领域，也是整个科学界最活跃的方向。现在，全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。

合成化学可分为无机合成与有机合成。迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化合物（约90%以上），90%以上由人工合成。所以，有机合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。

1828年 ，Woher由异氰酸铵（无机物）合成尿素（有机物），拉开了有机合成的序幕，同时也使有机化学真正成为化学学科主要的分支之一。

1965年 ，中国有机化学家合成具有全功能生物活性的蛋白分子牛胰岛素，第一次突破了合成一般有机物与合成生物高分子的界限。

1973年 ，Woodward（1965年诺贝尔得主）等合成维生素B12： 1948年从肝脏中发现；1955年确定其立体分子结构；1973年成功地合成。 一百多位有机化学家参与合成工作，他们经由95步化学反应，合成出最多有9个手性碳原子512个异构体 。——这是有机合成达到高度发展水平的标志，展现了人类高超的有机合成艺术。

1990年，E.J.Corey 在有机合成理论与方法上的杰出成就而获得诺贝尔化学奖。于此，理论与实践的高度统一显示出：有机合成化学已经从科学进入到了科学-艺术的殿堂。

以高技术设备为基础，现代有机合成技术已经包括计算机程序设计、生化合成、电化合成、光化合成、催化合成和仿生合成等新的内容。

金属有机概述

一 金属有机化学简史

金属有机化学和有机金属化学是同一概念不同的说法，直译英文为有机金属化学（Journal of Organometallic Chemistry: J. Organometal. Chem.)，中文习惯为金属有机化学。纵观金属有机化学发展史，其特点是——有趣又有用，有趣在于其具有多样性和意外性，因此，有人说：金属有机化学的历史是一部充满意外发现的历史。

最早的金属有机化合物是1827年由丹麦药剂师Zeise用乙醇和氯铂酸盐反应而合成的；比俄国门捷列夫1869年提出元素周期表约早40年，与有机合成之父Wöher合成尿素几乎同一时期（1828年）(附：有机化学发展之父Liebig, Jusius Liebig's Annalen 的创刊人)。

金属与烷基以s键直接键合的化 合物是1849年由 Frankland在偶然 的机会中合成的（Frankland是He 的 发现人）。他设计的是一个获取乙基游 离基的实验： 实验中误将C4H10当成了 乙基游离基；但是这却是获得 二乙基锌 的惊人发现。所以，人们称这个实验为“收获 最多的失败”。直到1900年Grignard试剂发现前，烷基 锌一直作为是重要的烷基化试剂使用。

1890年Mond发现了羰基镍的合成方法；1900年Grignard发现了Grignard试剂（获得1912年诺贝尔化学奖）。但是，金属有机化学飞速发展的契机仍是：1951年Pauson和Miller合成著名的“夹心饼干”——二茂铁，及1953年末Ziegler领导的西德MaxPlank煤炭研究所发现的Ziegler催化剂。随后，Natta发现Natta催化剂，史合称Ziegler-Natta催化剂。Wilkison, Fischer（1973年）,Ziegler, Natta（1963年）等由于这些研究获得了诺贝尔化学奖。 1950年初，是金属有机化学新纪云的开端。

1979年研究烯烃硼氢化的H.C.Brown与有机磷Wittig反应者Wittig获得诺贝尔化学奖。Lipscomb（1976年）由于对硼烷类的缺电子键的理论研究获得了诺贝尔化学奖。

2000年Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid, Hideki Shirakawa因Ziegler-Natta催化合成导电高分子——聚乙炔而获得诺贝尔奖。

金属有机化学是一个闪烁着诺贝尔光环的前沿领域！！

二 金属有机化合物概念

金属有机化合物(organometallic compound)是金属与有机基团以金属与碳直接成键而成的化合物 ；因而，金属与碳间有氧、硫、氮等原子相隔时，不管该金属化合物多么象有机化合物，也不能称为金属有机化合物。

即使有金属-碳键存在的化合物，有些显然属于无机物，如金属碳化物(CaC2, Mg2C3, Al4C3) (carbide)和氰化物（KCN)(cyanide).

但是，带有羰基(CO)的金属化合物显示出有机物的性质，则列入金属有机化合物； 金属氢化物属于金属有机化合物；有机膦(P-C)化合物，如PPh3,仍为准金属有机化合物.

B或Si-C化合物是金属有机化合物。周期表位于P以下的As, Sb, Bi的化合物，通常按金属有机化合物处理。含金属-氮（M-N）化合物不具有有机物性质；但是，新合成的N2配位络合物，如美国人称为“珍珠港络合物”（Pearl Harbor complex:纪念二战珍珠港事件)的CoH(N2)(PPh3)3,属于金属有机化合物（N2,CO是等电子的）类似羰基金属化合物。

电负性也用作定义标准，一般将电负性在2.0（含2.0）以下元素与C成键的化合物称为金属有机化合物。

生物有机化学

20世纪60年代起，很多有机化学家己感觉到，有机化学长远的发展方向是与生命现象相结合，解决生物化学中的问题。将来的有机化学家也同时是生物化学家，而生物化学家也是有机化学家。因而“生物有机化学”开始成为有机化学中的一个新分支。

1972年，《生物有机化学》杂志开始出版．它标志了生物有机化学领域已进入活跃的研究阶段。有机理论的发展(尤其是反应机理)、物理有机化学中动力学的研究。同位素标记方法的应用、x—射线结晶结构分析以及光谱等结构测定方法的建立，都为酶学，也为生物有机化学的发展提供了极好的背景和工具。

Pederson、Cram和Lehn三人在主—客体化学(host-guestchemistry)及超分子化学(Super-molecular chemistry)方面的卓越成就令人瞩目，获得了1987年诺贝尔化学奖。

2002年瑞典皇家科学院10月9日宣布：诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰·芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特·维特里希，以表彰他们发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。（1）芬恩和田中的贡献在于开发出了对生物大分子进行质谱分析的“软解吸附作用电离法”；（2）维特里希的贡献是开发出了用来确定溶液中生物大分子三维结构的核磁共振技术。他们三人的这些研究成果对于研究包括蛋白质在内的大分子具有“革命性的”意义，使人类可以通过对蛋白质进行详细的分析而加深对生命进程的了解，使新药的开发发生了革命性的变化，并在食品控制、乳腺癌和前列腺癌的早期诊断等其他领域也得到了广泛的应用。

瑞典皇家科学院10月8日宣布，将2003年诺贝尔化学奖授予美国科学家彼得·阿格雷和罗德里克·麦金农，以表彰他们在细胞膜通道方面做出的开创性贡献。 （1）阿格雷得奖是由于发现了细胞膜水通道，而麦金农的贡献主要是在细胞膜离子通道的结构和机理研究方面。他们的发现阐明了盐分和水如何进出组成活体的细胞。（2）诺贝尔科学奖通常颁发给年龄较大的科学家，获奖成果都经过几十年的检验。但阿格雷只有54岁，而麦金农才47岁。他们的成果也比较新：麦金农的发现产生于5年前；阿格雷的工作于1988年完成。（3）当年诺贝尔化学奖及生理学或医学奖的结果都显示出了当代科学跨领域研究的趋势。

天然有机化学

天然有机化学是研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科，它甚至包括人与动物体内许多内源性成份的化学研究，它是在分子水平上揭示自然奥秘的重要学科，与人类的生存、健康和发展息息相关。天然产物的分离、结构解析和全合成，是天然产物化学的主要研究方向，每一个天然产物的发现无不凝聚着化学家们数载甚至数十载的汗水和心血。有机化学最早就是从天然产物研究开始的， 改造自然也是有机化学发展的最主要的目标之一，天然有机化学的发展史是有机化学发展史的重要组成部分。它主要包括以下几大类：1、生物碱 2、萜类化合物 3、甾族化合物 4、激素与信息素 5、

343067969 雨中漫步
我是化学高手，不信你看我的回答。

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